サイト内でメールのやり取りをしていたならば、どこかのタイミングで写メ交換を提案するのが普通です。写メ交換をしておかないと会うまで女性の顔がわかりません。相手の容姿は男性・女性問わず気になるところなのでこちらだけではなく、相手もしたいと思ってるはずです。ですので、ある程度メール交換をした後での交換の提案はしておきましょう。ただしネットでのやり取りです抵抗がありますし、容姿に自信がなければ断ってくる可能性もあります。その時はしばらく間を空けて聞くなどして、配慮してあげましょう。決して断られても無理やり聞いてはいけません。
後の交渉でも写メ交換が無理そうならば文字で相手の情報を引き出しましょう。写メに抵抗がある女性でも文字でなら教えてくれるでしょう。
容姿を聞くのに手っ取りばやいのが誰に似ているかを聞くことです。今まで誰に似てるって言われたことある？と聞いてみましょう。主観ではなく客観的な意見なので参考になるはずです。ただし客観的な意見でもどれくらい近い友達に言われたかをチェックしましょう。あまり仲が良くなければ気を遣って、発言した場合があります。容姿プラス相手がどれくらいモテたかを聞いておきましょう。学生時代はモテたとか、ナンパされた事あるとか、他の男性から見て魅力的であればモテる女性のはずです。ただしクラブでのナンパは参考になりませんので注意しましょう。
過去の恋愛暦からもイメージが湧くでしょう。前の彼氏を別れてから、どれくらい経っているか、今までどれくらいの人数と付き合ってきたかなどです。ここで全く恋愛経験がないと判明したのならばその女性はどこかに問題があるかもしれません。ガードが固いだけならばまだ良いですが、外見的な魅力の欠如で出来た事がない女性は要注意です。見た目にこだわらない男性でも限度があります。予想を上回る女性である可能性があるので、恋愛経験のない女性はどうにかして写メを手に入れた方がいいでしょう。